Benzylamin là chất gì? Phương pháp điều chế và ứng dụng nổi bật

Phương pháp điều chế và ứng dụng nổi bật

1.Benzylamin là chất gì?

Theo định nghĩa, Benzylamin là một hợp chất hữu có công thức phân tử là C₇H₉N và công thức cấu tạo là C₆H₅CH₂NH₂. Hợp chất này tồn tại dưới dạng chất lỏng, trong suốt, không màu. 

Benzylamin là một hợp chất amin bậc 1, cấu tạo từ gốc benzyl C₆H₅-CH₂ gắn với nhóm chức amin-NH₂. 

Ngoài ra, hợp chất này còn được biết đến với tên gọi khác là α-Amino Toluene, Benzyl amine, Phenylmethylamine và tên danh pháp IUPAC là 1-Phenylmethanamine. 

2.Tính chất lý hóa đặc trưng của hợp chất Benzylamin

Sau khi đã nắm được định nghĩa của Benzylamin, chúng ta hãy cùng tìm hiểu về tính chất hóa học và vật lý đặc trưng của hợp chất này nhé.

2.1 Tính chất vật lý 

Benzylamin tồn tại ở dạng chất lỏng trong suốt, có màu vàng nhạt hoặc không màu, mùi mạnh của Amoniac. Hợp chất này sôi ở nhiệt độ 185 độ C, nhiệt độ nóng chảy là 10 độ C. Có thể tan trong nước, có khả năng trộn lẫn trong đietyl ete và ethanol, tan rất nhiều trong acetone, tan tốt trong benzen và ít tan trong cloroform.

Bên cạnh đó, Benzylamin có khối lượng phân tử là 107.156 g/mol và khối lượng riêng 0.981 g/ml.

2.2 Tính chất hóa học

• Do Benzylamin là một hợp chất amin, mang tính bazơ nên chúng có khả năng làm quỳ tím chuyển xanh hoặc chuyển hồng phenolphtalein.

• Tác dụng với axit vô cơ như H₂SO₄, HCl:

C₆H₅CH₂NH₂ + HCl → C₆H₅CH₂NH₃Cl

• Xảy ra phản ứng với dung dịch muối của các kim loại tạo hidroxit kết tủa:

C₆H₅CH₂NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃↓ + 3C₆H₅CH₂NH₃Cl

Lưu ý: Khi cho muối của Cu2+, Zn2+, … vào dung dịch amin (dư) sẽ tạo hidroxit kết tủa sau đó kết tủa tan tạo phức chất.

• Benzylamin tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường, sản phẩm tạo ra là phenol hoặc ancol và giải phóng nitơ.

C₆H₅CH₂NH₂ + HONO → C₆H₅CH₂OH + N₂ + H₂O

• Phản ứng ankyl hóa: Khi amin bậc một phản ứng với ankyl halogenua (CH3I, …)sẽ giúp amin bậc thấp tạo ra amin bậc cao.

C₆H₅CH₂NH₂ +  CH₃Cl → C₆H₅CH₂NHCH₃ + HCl

3.Phương pháp điều chế Benzylamin hiệu quả

Phương pháp điều chế C₇H₉N

Để có thể điều chế được Benzylamin, ta có thể sử dụng nhiều phương pháp khác nhau. Tuy nhiên, việc điều chế Benzylamin bằng phản ứng của amoniac và benzyl clorua trong công nghiệp được sử dụng phổ biến nhất. Với tỉ lệ mol của amoniac so với benzyl clorua là khoảng 20:1, nhiệt độ lên đến 50 độ C.

Phản ứng thường diễn ra trong một khoảng thời gian từ 2 đến 4 giờ. Sau phản ứng, benzylamin được chiết bằng ete etylic và được tinh chế, natri hydroxit dư được thêm vào. Phương pháp này thu được một sản lượng là 60% Benzylamine.

Ngoài ra, còn có thể điều chế bằng cách khử benzyl cyanide và khử hóa benzen với xúc tác niken.

C₆H₅CN + H₂ → C₆H₅CH₂NH₂

Hoặc có thể điều chế bằng cách cho benzen tác dụng với formamid.

Về mặt hóa sinh, Benzylamine được sản xuất thông qua quá trình chuyển đổi N-benzyl formamide thành benzylamine với formate dưới dạng sản phẩm phụ. Sau đó, dưới tác động của các enzyme monoamine oxidase, Benzylamine tiếp tục được chuyển hóa thành benzaldehyde. 

4.Cơ chế hoạt động của Benzylamin

Đối với động vật có vú, Benzylamine được chuyển hóa bởi chất Semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) thành hydrogen peroxide và benzaldehyde. Sản phẩm thứ hai này có tác dụng bắt chước insulin, liên quan đến tác dụng của Benzylamine trên tế bào mỡ của người, có khả năng kích thích vận chuyển glucose và ức chế phân giải lipid.

Hoạt động của monoamine oxidase được nghiên cứu dựa trên phần ty thể của thân não ở những con sóc đất ngủ đông hoặc đang ngủ. Trong quá trình ngủ đông, sự chuyển đổi của phức hợp monoamine oxit serotonin và sự khử amin của serotonin thường giảm hơn so với sự khử amin của Benzylamin cùng sự chuyển đổi của phức hợp monoamine oxide benzylamine.

5.Benzylamin được ứng dụng như thế nào trong cuộc sống?

Sở hữu những tính chất đặc trưng riêng nên Benzylamin được ứng dụng rộng rãi trong đời sống, đặc biệt là trong ngành sản xuất dược phẩm và ngành công nghiệp.

5.1.Trong sản xuất dược phẩm

Đóng vai trò quan trọng trong sản xuất dược phẩm

• Benzylamin được sử dụng để sản xuất trong nhiều loại dược phẩm khác nhau như nebivolol, alniditan, moxifloxacin và lacosamide.

• Ứng dụng để sản xuất thuốc điều trị chứng say tàu xe, gồm các thuốc thuộc nhóm kháng Histamin như cinnarizine và meclizine là dẫn xuất của benzylamin. Muối của benzylamin và các dẫn xuất khác của nó đã được chứng minh là có tính chất chống nôn.

• Bên cạnh đó, muối benzylammonium được tìm thấy trong bephenium hydroxynaphthoate, đây là một loại thuốc dược dùng để điều trị bệnh giun đũa.

• Ngoài ra, Benzylamin cũng là một trong những thành phần của sản phẩm khăn giấy ướt 75%.

5.2.Trong công nghiệp 

Được sử dụng để chế tạo thuốc nổ trong quân sự

• Ứng dụng để chế tạo thuốc nổ sử dụng cho mục đích quân sự, mang lại những điểm ưu việt hơn so với chất nổ cũ, tuy nhiên độ ổn định có vẻ kém hơn.

• Đặc biệt, HNIW đang được Hải quân Hoa Kỳ thử nghiệm nhằm sử dụng trong các động cơ tên lửa do mang lại khả năng quan sát ở vị trí thấp hơn do tạo ra ít khói hơn.

• Đồng thời, Benzylamin cũng tham gia phản ứng hóa học trong phòng thí nghiệm.

Tham gia vào các phản ứng hóa học trong phòng thí nghiệm

• Ứng dụng làm nguồn amoniac đeo mặt nạ bởi vì sau khi alkyl hóa, nhóm benzyl có thể được loại trừ bằng cách thủy phân. 

C₆H₅CH₂NH₂ + 2 RBr → C₆H₅CH₂NR₂ + 2 HBr

C₆H₅CH₂NR₂ + H₂ → C₆H₅CH₃ + R₂NH

6. Benzylamin có độc không? 

Theo như thí nghiệm trên động vật, Benzylamin có độc tính thấp đối với chuột thông qua đường uống với liều gây chết 50% LD50 là 130 mg/kg. Do chất này có thể phân hủy sinh học nên cần sử dụng đúng theo chỉ định và khuyến cáo từ nhà sản xuất.

Mặc dù hợp chất này chỉ có độc tính thấp nhưng khi sử dụng liều cao cũng có thể gây ra những bất lợi và nguy hiểm đối với cơ thể. Vì vậy, trong quá trình sử dụng bạn cần trang bị đầy đủ đồ bảo hộ như găng tay, khẩu trang,kính bảo hộ... để đảm bảo an toàn.

Bên cạnh đó, khi Benzylamin tiếp xúc trực tiếp với da, bạn nên rửa sạch ngay lập tức bằng nước và xà phòng, nếu tiếp xúc với mắt thì cần rửa ngay với nước sạch ít nhất 15 phút. Còn nếu hít phải hợp chất này, cần di chuyển nạn nhân đến khu vực thoáng khí và nghỉ ngơi.

7.Giải đáp những câu hỏi liên quan đến Benzylamin

7.1. So sánh tính tan của Benzylamin và Anilin

Do phụ thuộc và mật độ điện tử của nguyên tử N trong nhóm amin nên khi so sánh tính tan của Benzylamin và Anilin, bạn cần xem xét đến khả năng nhận proton của amin.

• Anilin: Do gốc C₆H₅ hút điện tử mạnh sẽ làm giảm mật độ electron của nguyên tử N khiến cho tính bazơ của anilin giảm rất mạnh, gần như không có tính bazơ (không làm quỳ tím đổi màu, yếu hơn cả NH₃). Từ đó, làm giảm khả năng khả năng tương tác với nước, dẫn đến giảm độ tan của anilin trong nước. Không chỉ vậy, gốc phenyl khá cồng kềnh nên càng làm giảm độ tan trong nước của anilin.

• Benzylamin: Giữa nhóm chức amin và gốc benzen có nhóm -CH₂- ngăn cách làm giảm hiệu ứng hút điện tử mạnh như gốc C₆H₅-. Chính vì vậy, benzylamin vẫn có khả năng tan trong nước và có tính bazơ.

7.2. Benzylamin có phải amin thơm?

Mặc dù khi nhìn vào công thức cấu tạo, nhiều người sẽ bị nhầm lẫn đây là một amin thơm. Nhưng nếu là một amin thơm thì nhóm chức amin phải liên kết trực tiếp với vòng thơm.

Đối với Benzylamin, nhóm amin NH₂ liên kết với vòng thơm qua cầu nối methyl nên Benzylamin không phải amin thơm mà chỉ là amin bậc 1.

Trên đây là những thông tin liên quan đến Benzylamin là gì mà Đông Á đã tổng hợp lại. Hy vọng, với những chia sẻ này sẽ giúp bạn đọc giải đáp được những thắc mắc về hợp chất này.